溴乙酸(Bromoacetic Acid,分子式 BrCH₂COOH,CAS 79-08-3)是一种高活性、强腐蚀性、剧毒的卤代乙酸类化工中间体,核心特点可概括为:强酸性、高反应活性、强吸湿性、强腐蚀性、高毒性、多用途中间体。以下从理化、化学、安全、应用四大维度系统阐述其官方特性:
一、理化特性
外观与状态:常温下为无色至微黄色斜方六面晶状固体,有强刺激性气味,纯品接近无色,工业品略带淡黄。
熔点:49–51 ℃(常压),常温下易因吸潮呈半熔融态。
沸点:206–208 ℃(常压),高温易分解并释放溴化氢(HBr)等有毒烟雾。
密度:1.934 g/cm³(50 ℃),重于水。
溶解性:极易溶于水、乙醇、乙醚,可溶于丙酮、苯、四氢呋喃等多数极性 / 弱极性溶剂,水溶液呈强酸性。
吸湿性:极强,暴露空气中快速潮解、吸湿结块,甚至液化,必须严格密封防潮。
稳定性:常温稳定,但遇光、受热、潮湿易降解;不可与强氧化剂、强碱共存;可燃,遇明火、高热可燃烧,分解产生 CO、CO₂、HBr 等有毒气体。
酸性:pKa ≈ 2.86(25 ℃),酸性远强于乙酸(pKa≈4.76),属中强酸,腐蚀性显著高于普通羧酸。
二、化学特性(高活性双官能团核心)
分子同时含羧基(-COOH)与α- 溴原子(-Br),双活性位点赋予其多元反应性:
强酸性与羧基反应
可发生典型羧酸反应:成盐、酯化、酰化、酰胺化、脱羧等,生成溴乙酸酯、酰胺、酰卤等衍生物,是重要羧甲基化砌块。
α- 溴原子高活性(强烷基化)
溴为良好离去基团,极易发生亲核取代(SN2),是典型强烷基化试剂,可与胺、醇、硫醇、酚、烯醇盐等快速反应,实现C-、N-、O-、S - 羧甲基化,广泛用于碳链延长与杂原子官能化。
水解与消除
潮湿或碱性条件下易水解为乙醇酸(羟基乙酸);高温 / 强碱下可脱溴化氢生成不饱和羧酸,反应条件温和、转化率高。
金属腐蚀性
水溶液对铁、铜、铝、锌等多数金属有强腐蚀,生成溴化物盐,储运需用玻璃、陶瓷、聚四氟乙烯、不锈钢材质。