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二溴丁二酸的特点是什么

信息来源:www.worldbrom.com | 发布时间:2025年09月03日

      二溴丁二酸(Dibromosuccinic Acid,化学式 C₄H₄Br₂O₄)是一种含溴的二元羧酸,因分子结构中存在两个溴原子和两个羧基,且有顺反异构体(顺式 - 二溴丁二酸、反式 - 二溴丁二酸),其特点可从化学结构、物理性质、化学特性、制备与应用四个维度明确:
1. 化学结构:顺反异构显著,官能团活性突出
       顺反异构特性:核心结构为丁二酸(HOOC-CH₂-CH₂-COOH)的 2、3 位氢原子被溴原子取代,因两个溴原子在双键(或空间结构)中的相对位置不同,存在顺式((2R,3S)- 二溴丁二酸,熔点 160-161℃) 和反式((2S,3S)- 或 (2R,3R)- 二溴丁二酸,熔点 255-257℃) 两种异构体,二者物理性质(如熔点、溶解度)和化学活性差异明显。
       双官能团结构:分子中同时含两个羧基(-COOH) 和两个溴原子(-Br) ,羧基具有酸性、可发生酯化 / 酰胺化反应,溴原子(作为卤代烃官能团)可发生亲核取代反应(如被羟基、氨基取代),为后续衍生化提供基础。
2. 物理性质:固态晶体,溶解性与异构体相关
       外观与状态:常温下为白色至淡黄色结晶性粉末,无明显异味,稳定性较好(干燥环境下不易分解)。
       熔点差异大:如前所述,顺式异构体熔点较低(约 160℃),反式异构体熔点显著更高(约 255℃),这是区分两种异构体的关键物理指标。
       溶解性:易溶于热水、乙醇、乙醚等极性溶剂,难溶于冷水和非极性溶剂(如苯、石油醚);顺式异构体因分子极性更强,溶解度通常略高于反式异构体。
3. 化学特性:反应活性丰富,可定向衍生
       酸性:因含两个羧基,属于二元弱酸,水溶液可与碱(如 NaOH、KOH)反应生成相应的二钠盐(如二溴丁二酸钠),也可与金属氧化物反应生成盐类。
       卤代烃反应:分子中的溴原子(α- 溴,与羧基相邻)活性较高,易被亲核试剂(如 OH⁻、NH₃、CN⁻)取代,生成二羟基丁二酸(酒石酸衍生物)、二氨基丁二酸等重要中间体。
       消去反应:在强碱(如醇钠)作用下,可发生分子内消去反应,脱去两分子 HBr,生成丁炔二酸(HOOC-C≡C-COOH),是合成炔类羧酸的重要路径。
       酯化反应:羧基可与甲醇、乙醇等醇类反应生成二溴丁二酸二酯(如二溴丁二酸二甲酯),这类酯类可作为有机合成中的活泼中间体。
4. 制备与应用:合成可控,多用于有机中间体
       制备方法成熟:工业上多以马来酸(顺式丁烯二酸) 或富马酸(反式丁烯二酸) 为原料,在水溶液中与溴(Br₂)发生加成反应:马来酸与 Br₂加成生成顺式二溴丁二酸,富马酸与 Br₂加成生成反式二溴丁二酸,反应条件温和(常温、常压),产物易通过结晶分离提纯。
       应用定位明确:主要作为有机合成中间体,用于制备酒石酸、丁炔二酸、药物中间体(如某些抗生素、抗病毒药物的前体),也可作为阻燃剂的辅助成分(因含溴,可增强材料的阻燃性),或用于生化领域的试剂(如蛋白质修饰研究中的交联剂前体)。